Il sito di Poggio Imperiale costituisce un esempio straordinario del processo di formazione del paesaggio e dell'insediamento umano nelle colline della Toscana centrale. Lo scavo archeologico, condotto dal 1993 al 2007 a cura dell'Insegnamento di Archeologia Medievale dell'Università di Siena, ha messo in luce una storia millenaria, molto più antica rispetto a alle attestazioni delle fonti documentarie che menzionano per la prima volta il sito attorno alla metà del XII secolo.
L'insediamento di case in terra (V-VI secolo). La più antica occupazione della collina è rappresentata da un nucleo di cinque abitazioni rettangolari; avevano muri in terra su uno zoccolo in muratura e il tetto in laterizi ad uno spiovente. A queste si affiancano una calcara, una cisterna, un'area di macellazione ed un campo arato che testimoniano lo svolgimento di attività agricole ed artigianali.
Il villaggio longobardo (fine VI-inizi IX secolo). Le case in terra tardoantiche vengono sostituite da un villaggio di capanne in legno seminterrate con pianta circolare e dimensioni comprese fra i 20 e i 50 mq, quasi sempre dotate di recinti e annessi; ciascuna di queste case forma un gruppo ben distinto e separato dagli altri. La principale fonte di sostentamento in questo periodo era costituita dall'allevamento di capre e pecore. Alla fine dell'VIII secolo si assiste ad un cambiamento che gli archeologi associano alla prima presenza di un personaggio di rango sociale più elevato; infatti, le capanne si infittiscono e, in parte, si organizzano attorno ad uno spazio aperto (una sorta di corte) in parte cinto da una palizzata di legno e fiancheggiato da una strada.
La curtis di periodo franco (IX-X secolo). Con l'età carolingia il villaggio subisce una trasformazione radicale, diventando il centro direzionale di una curtis (un villaggio-azienda rurale) organizzato attorno ad una grande capanna in legno di forma allungata (longhouse) all'interno della quale risiedeva il signore del villaggio. Si sono messe in luce molte strutture agricole (granai, aia, pollaio, seccati, concimaia) e artigianali (macelleria, fornace da ceramica, forgia da fabbro) che testimoniano le attività economiche svolte sul sito.
La fondazione di Poggio Bonizio (1155). Nel 1155, dopo un probabile breve abbandono, Guido Guerra dei Conti Guidi - alleato di Siena - fonda Podium Bonizi, un grande castello attraversato dalla via Francigena. Lo scavo ha mostrato la presenza di case in muratura di notevoli dimensioni, sviluppate su due piani, affacciate sulla strada e dotate di corte interna. A queste si aggiungono una piazza con cisterna monumentale pubblica e due grandi chiese con i relativi cimiteri. Nel 1185 vi fu la concessione dell'imperatore Federico Barbarossa a costituirsi Comune, con propri consoli e podestà.
Lo sviluppo in una “quasi città” (XIII secolo). In questo periodo si ha un forte incremento demografico e una floridezza economica dovuta alle molte attività artigianali accompagnate da commerci a lungo raggio. Si assiste ad un ampliamento dell'insediamento con la realizzazione di una nuova cinta muraria e una generale ristrutturazione e lottizzazione delle abitazioni. Stime basate sugli scavi ci permettono di ipotizzare una popolazione di ca. 5.000-7.000 anime. Nel 1270 il sito viene assediato ed espugnato dall'esercito angioino e quindi sistematicamente distrutto dalle milizie fiorentine.
Arrigo VII e il Monte Imperiale (1313). Dopo la distruzione fiorentina la collina fu abbandonata fino al 1313, quando Arrigo VII decise di avviare una ricostruzione e cambiò il nome del sito in Mons Imperialis. La morte dell'imperatore, avvenuta cinque mesi dopo l'inizio dei lavori, segnò la fine del progetto , nuovamente stroncato dalle milizie fiorentine.
La fortezza di Lorenzo il Magnifico (1472- metà XVI secolo). Lorenzo il Magnifico incaricò Giuliano da Sangallo di realizzare una grande fortezza per consolidare il confine meridionale dello stato fiorentino. Il progetto non fu mai portato a termine in quanto durante i lavori avvenne la progressiva annessione del territorio senese da parte di Firenze. La progettazione e realizzazione della struttura rappresentò un importante laboratorio di sperimentazione architettonica, soprattutto in relazione alle nuove difese necessarie per far fronte all'introduzione delle prime armi da fuoco.
